Ketoni: kemikali mali na uamuzi

kemia ya kikaboni - sayansi ni ngumu sana, lakini kuvutia. Kwa sababu misombo ya vipengele sawa katika idadi tofauti mlolongo na kukuza malezi ya tofauti vitu mali. Hebu fikiria kiwanja kundi kabonili inaitwa "ketoni" (mali za kemikali, sifa za kimwili, mbinu ya awali wao). Na kulinganisha yao na vitu vingine ya aina moja - aldehidi.

ketoni

Neno hili ni jina la kawaida kwa ajili ya darasa ya asili hai wa vitu, molekuli ambazo kabonili kundi (C = O) inahusishwa na itikadi kali ya mbili ya kaboni.

Kwa mujibu wa muundo wake sawa na aldehidi ketoni na asidi ya kaboksili. Hata hivyo, ni sasa kwa mara moja mbili atomi C (carbon au kaboni) kushikamana na C = O.

formula

formula jumla kwa darasa hili ya misombo ni kama ifuatavyo: R ₁ -CO-R _2.

Ili iwe ya kueleweka zaidi, kama sheria, imeandikwa hivyo.

Ni C = O - ni kabonili kundi. _{1 na} R R ₂ - carbon radicals. Katika nafasi yao inaweza kuwa misombo mbalimbali, lakini muundo wake lazima kaboni.

Aldehidi na ketoni

Kimwili na kemikali mali ya makundi haya ya dutu ni sawa kabisa na kila mmoja. Kwa sababu hii, mara nyingi kuchukuliwa kwa pamoja.

ukweli kwamba aldehidi pia yana kundi kabonili katika molekuli yao. Hata kwa ketoni ya formula sawa sana. Hata hivyo, kama vitu C = O masharti ya itikadi kali ya mbili kisha alidehaidi moja tu, badala ya pili - ya Hidrojeni chembe: R-CO-H.

Kama mfano, formula ya darasa hili wa dutu - formaldehyde, pekee zaidi kama formalin.

Kulingana na formula CH ₂ O, ni kuona kwamba kabonili kundi lake haihusiani na moja lakini kwa atomi mbili N.

tabia za kimaumbile

Kabla ya kushughulikia mali ya kemikali ya aldehidi na ketoni, unapaswa kufikiria vipengele vyake vya kimwili.

• Ketoni - yabisi chini ya kiwango au vinywaji kwa tete. Wanachama chini ya darasa hili kikamilifu na kuharibiwa katika H ₂ O na ilijibu vizuri na vimumunyisho.
  wawakilishi mtu binafsi (kwa mfano CH ₃ Coch ₃₎ inashangaza mumunyifu katika maji, na kabisa kwa idadi yoyote.
  Tofauti na alkoholi na asidi ya kaboksili, ketoni na tete zaidi na uzito sawa Masi. Hali hii inachangia kutokuwa na uwezo wa misombo hivi ili kuunda uhusiano na H, kama inaweza kuwa na H-CO-R.
• Aina mbalimbali za aldehidi inaweza kuwa katika majimbo mbalimbali ya mkusanyiko. Kwa kuwa cha juu R-CO-H - ni hakuna yabisi. Chini - maji, sehemu ambayo inachanganywa na faini H ₂ O, lakini tu baadhi yao ni mumunyifu katika maji, lakini hakuna zaidi.
  rahisi zaidi ya aina hii ya vitu - fomi alidehaidi - gesi ambayo ni ya pekee pungent harufu mbaya. Nyenzo hii ni pamoja mumunyifu katika H ₂ O.

ketoni wengi maalumu

Kuna vitu vingi R ₁ -CO-R _2, hata hivyo, maalumu wao si sana. Hii ni hasa dimethyl ketoni, ambayo sisi wote tunajua vile asetoni. Pia wake mwenzake kutengenezea - butanone au kama ni vizuri wanaiita - methylethylketone.

Miongoni mwa ketoni nyingine, mali kemikali ambayo ni sana kutumika katika sekta ya - ACETOPHENONE (metilfenilketon). Tofauti na asetoni na butanone, harufu ni mazuri sana, ambayo ni kwa nini ni kutumika katika parfymer.

Kwa mfano, cyclohexanone inahusiana na wawakilishi kawaida R ₁ -CO-R _2, na mara nyingi hutumika katika uzalishaji wa vimumunyisho.

Bila kutaja diketones. title hizo ni R ₁ -CO-R _2, ambapo si moja lakini makundi mawili kabonili katika insha. Hivyo, formula yao ni: R ₁ -CO-CO-R _2. Moja ya rahisi zaidi, lakini kwa kawaida kutumika katika sekta ya chakula ni wawakilishi diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

vitu hivi - ni orodha ndogo ya wanasayansi synthesized ketoni (tabia kemikali zimejadiliwa hapa chini). Kwa kweli, kuna zaidi, lakini si maombi yote kupatikana. zaidi ni thamani ya kuzingatia kuwa wengi wao ni sumu.

mali ya kemikali ya ketoni

Nyenzo ya aina hii ni uwezo wa kukabiliana na dutu mbalimbali. Hii ni nini ni wao pekee mali kemikali.

• Ketoni uwezo wa ambatisha wenyewe H (hydrogenation majibu). Hata hivyo, kwa matokeo ya majibu hii inahitaji uwepo wa vichocheo katika mfumo wa chembe chuma nickel, cobalt, Cuprum, platinum, palladium, na wengine. Mmenyuko R ₁ -CO-R ₂ kufuka kwa alkoholi sekondari.
  Pia, kwa Akijibu mbele ya hydrogenous alkali chuma amalgam au Mg glycols ni kupatikana kutoka ketoni.
• Ketoni kuwa angalau alpha-hydrogenic chembe huwa na kuanguka chini ya ushawishi wa keto-enol tautomerization. Ni kichocheo si tu kwa njia ya asidi, lakini pia mambo ya msingi. Kwa kawaida, keto aina ni imara zaidi wenyewe jambo kuliko enol. msawazo Hii inafanya kuwa inawezekana kuunganisha ketoni na hydrating alkynes. Jamaa Udhibiti enol-keto aina ya muungano inaongoza kwa badala ya nguvu asidi R ₁ -CO-R ₂ (ikilinganishwa na alkanes).
• vitu hivi vinaweza kuingia katika majibu na amonia. Hata hivyo, hutokea polepole.
• Ketoni kuguswa na asidi hydrocyanic. Matokeo ni α-oksinitrily, saponification yanachochea tukio α-hydroxyacids.
• Kuingia kuguswa na halidi alkylmagnesium inaongoza kwa malezi ya alkoholi sekondari.
• Kujiunga NaHSO ₃ inachangia gidrosulfitnyh (bisulfite) derivatives. Ni vizuri kukumbuka kwamba kwa athari katika mafuta mfululizo wanaweza tu kuingia methyl ketoni.
  Mbali na ketoni, kama kuguswa na Hydrosulphite sodiamu na inaweza aldehidi.
  Wakati joto na ufumbuzi wa NaHCO ₃ (kuoka soda) au asidi ya madini, derivat ya NaHSO ₃ inaweza kuoza akifuatana na kutolewa kwa bure ketone.
• Wakati wa majibu, R ₁ -CO-R ₂ na NH ₂ OH (hidroksiliamini) na ketoximes sumu kama byproduct - H ₂ O.
• Katika athari kuwashirikisha hidratsini sumu hydrazones (uwiano wa dutu pamoja - 1: 1) au azines (1: 2).
  Kama kupokea kutokana na bidhaa majibu (hydrazone) chini ya ushawishi wa hali ya joto itakuwa kuguswa na hidroksidi potasiamu, na N kusimama saturates. Mchakato huu unaitwa Kishner majibu.
• Kama tayari zilizotajwa hapo juu, aldehidi na ketoni na mali kemikali na kuwa sawa kupokea mchakato. Hivyo acetals R ₁ -CO-R ₂ aina ngumu zaidi kuliko acetals R-CO-H. Wao kuonekana kutokana na ketoni esta na orthoformic asidi orthosilicic.
• Katika mazingira na viwango vya juu vya alkali (kwa mfano, kwa kuchemsha kwa H₂SO₄ iliyokolea) R ₁ -CO-R ₂ vikiwa chini maji mwilini intermolecular kuunda ketoni isokefu.
• Kama mmenyuko kwa R ₁ -CO-R ₂ ina alkali, ketoni kupitia aldol condensation. Kwa sababu hiyo, sumu β-keto alkoholi ambayo inaweza kwa urahisi kupoteza molekuli ya H ₂ O.
• Kabisa muhimu kemikali mali wazi wenyewe katika Mfano ketoni asetoni ilijibu kwa oxide mesityl. Katika hali kama hiyo, nyenzo mpya iitwayo "phorone".
• Pia kemikali mali ya dutu hai ni pamoja na Leuckart-Wallach majibu, ambayo inachangia kupunguza ketoni.

Kutokana na kutoa R1-CO-R2

Baada familiarized na tabia za dutu katika swali, ni muhimu kujua njia ya kawaida kwa ajili ya awali wao.

• Moja ya athari vizuri zaidi inayojulikana kwa maandalizi ya ketoni ni alkylation na acylation ya misombo aromatiki mbele ya vichocheo tindikali (AlCl _3, FECI _3, asidi ya madini, oksidi, resini mawasiliano ya kubadilishana, na kama). Njia hii inajulikana kama Friedel-Crafts majibu.
• Ketoni husanisiwa na ketimines hidrolisisi na vic diol. Katika kesi ya pili inahitaji uwepo wa asidi ya madini kama kichocheo.
• Pia hutumika kuzalisha ketoni homolog cha taratibu asetilini au kama ni kuitwa - majibu Kucherov.
• Reactions Guben-Gesha.
• Cyclization Ruzicka yanafaa kwa ajili ya awali ya tsikloketonov.
• Pia, data Dutu kuchimbwa kutoka peroksoefirov elimu ya juu kwa kutumia Kriege rearrangement.
• Kuna njia kadhaa kwa ajili ya awali ya ketoni wakati athari oxidation ya pombe sekondari. Kulingana na misombo ya kazi ni 4 athari: Swern Kornblum, Corey-Kim na Parikh-Doering.

wigo

Baada ya kushughulikiwa na kemikali mali na kuzalisha ketoni anapaswa kujua ambapo vitu hivi pia hutumika.

Kama ilivyoelezwa hapo juu, wengi wao ni kutumika katika sekta ya kemikali kama vimumunyisho kwa lacquers, enamels, na pia katika uzalishaji wa polima.

Aidha, baadhi ya R ₁ -CO-R ₂ vizuri kuthibitika kama ladha. Kama vile, ketoni (Benzophenone, ACETOPHENONE, nk) ni kutumika katika parfymer na kupikia.

Pia ACETOPHENONE hutumika kama sehemu ajili ya uzalishaji wa dawa kulala.

Benzophenone, kutokana na uwezo wake wa kunyonya mionzi hatari - ni ingredient kawaida katika vipodozi na antizagarnoy wakati huo huo kihifadhi.

Huathiri R1-CO-R2 kwa mwili

Kujifunza kwamba kwa misombo aitwaye ketoni (tabia za kemikali, maombi, awali, na data nyingine kuhusu wao), ni muhimu kwa kupata khabari na tabia ya kibiolojia ya vitu hivi. Kwa maneno mengine, kujua jinsi kutenda kwa viumbe hai.

Pamoja na matumizi kwa haki mara kwa mara ya R ₁ -CO-R ₂ katika sekta ya, ni muhimu daima kukumbuka kwamba misombo kama hiyo ni yenye sumu. Wengi wao ni kansa na miutajeniki.

wawakilishi Maalum uwezo wa kusababisha kuwasha kwa kiwamboute, mpaka kuungua. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ unaweza kuathiri mwili kama madawa ya kulevya.

Hata hivyo, si vitu vyote vya aina hii ni hatari. ukweli kwamba baadhi yao ni kushiriki kikamilifu katika metaboli ya viumbe kibiolojia.

Ketoni - kipekee ishara ya matatizo ya carbon metaboli na insulini upungufu. Katika uchambuzi wa mkojo na damu mbele ya R ₁ -CO-R ₂ inaonyesha matatizo mbalimbali metabolic, ikiwa ni pamoja hyperglycemia na ketoasidosisi.